Printer’s Row Book Fair - Das größte literarische Zusammentreffen von Autoren, Lesern, Buchhändlern und Dichtern im Mittleren Westen

Gold Coast Art Fair - 350 Künstler und Tausende von Kunstliebhabern aus aller Welt kommen in dem schönen Viertel Gold Coast zusammen.

Blues Festival - Jedes Jahr im Juni treten bei dieser viertägigen Veranstaltung im Grant Park über 70 Künstler auf sechs verschiedenen Bühnen auf.

Old Town Art Fair - Gehört zu den anspruchsvollsten Kunstmärkten Amerikas und ist einer der Ältesten landesweit.

Taste of Chicago - Ein den kulinarischen Genüssen gewidmetes Festival, wie Sie es nie zuvor erlebt haben. Viele interessante Gerichte in Portionsgrößen zum Probieren aus über 70 Restaurants in Chicago.

Venetian Night - Diese Parade mit themenspezifisch-dekorierten Booten und dazu passender Musik bietet die perfekte Möglichkeit, das Seeufer der Stadt zu genießen. Die Nacht endet mit einem spektakulären Feuerwerk.

Air & Water Show - Kommen Sie an den Strand, um die atemberaubenden Darbietungen einiger der besten Militär- und Zivilpiloten der Welt mitzuerleben.

Jazz Festival - Eine „swinging“ Tradition zum Labour Day, bei der jedes Jahr im September der Grant Park von Jazzklängen erfüllt ist.

Stirring Things Up in Chicago - Genießen Sie während einer Veranstaltungsreihe der besonderen Art Kunst in Chicago: Meisterköche und Restaurants sowie Kochschulen kombinieren Gaumenfreuden mit verschiedenster Kunst, ob Darstellende Kunst, Literaturbeiträge oder Ausstellungen.

Herbst und Winter

Chicago Celtic Festival - Dieses Festival präsentiert lokale, nationale und internationale Künstler sowie Kunsthandwerker, die einzigartigen, selbst gemachten Schmuck, Kleider, Keramik, Glass, Bilder und vieles mehr ausstellen und auch dort verkaufen.

Chicago Marathon - Eine Million Zuschauer stehen im Oktober an der 42,81 km langen Strecke Spalier und feuern die Läufer an, damit sie ans Ziel ihrer Träume gelangen.

State Street Thanksgiving Parade - Beide Straßenseiten sind von Familien gesäumt, die alle die prachtvoll geschmückten Umzugswagen und Ballons sehen und einen Blick auf Santa Claus persönlich erhaschen wollen.

Magnificent Mile® Lights Festival - Jeden November wird die Magnificent Mile zu einer magischen Winterlandschaft, wenn in der Stadt offiziell die Weihnachtszeit anbricht.

Christkindlmarket - Christbaumschmuck, Holzspielzeug, Nussknacker und Glaswaren aus Deutschland und anderen Ländern Europas werden in reizenden kleinen Holzbuden und Zelten auf der Daley Plaza verkauft.

Chicago Boat, RV und Outdoors Show - Machen Sie alles startklar für den Sommer bei dieser Ausstellung mit 900 Booten, 200 Wohnmobilen (RVs) und anderen Verlockungen für alle Outdoor Fans.

Chicago Auto Show - Von den neuesten Serienmodellen bis zu Entwürfen und Ideen für futuristische Pkws bietet diese spektakuläre Messe alles, wovon der Autoliebhaber träumt.

Chicago Flower and Garden Show - Eine Ausstellung von bezaubernder Schönheit rund um den Garten mit Vorführungen, Ideen und Vorschlägen für Tischdekorationen sowie Aktivitäten und Unterhaltung für die ganze Familie.

St. Patrick’s Day - Es heißt, am St. Patrick’s Day ist in Chicago jeder ein Ire und die Stadt hält eine riesige Parade ab, um den Tag zu feiern.